В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в солидном инвестиционном банке. Однако вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Жена Тереза посоветовала ему устроиться в небольшую контору, торгующую дешёвыми акциями. Благодаря напористой манере общения и природному обаянию, он быстро добился успеха. Случай свел его с соседом Донни, торговцем, который мгновенно нашёл с Джорданом общий язык. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульный образ жизни: бесконечные вечеринки, интимные связи с проститутками, употребление наркотиков, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.
